Quando o milionário gestor de fundos James King (Ferrell) é preso por fraude e condenado a uma pena de prisão em San Quentin, o juiz dá-lhe 30 dias para resolver os seus assuntos pessoais. Desesperado, ele pede a Darnell Lewis (Hart) para o preparar para a vida atrás das grades. Mas apesar das presunções de James, típicas do um por cento, Darnell é o dono de um pequeno negócio, muito trabalhador e nunca recebeu uma multa na vida, muito menos passou tempo na cadeia. Juntos, os dois homens fazem o que é preciso para James 'ficar duro' e, durante o processo, descobrem como estavam errados acerca de muitas coisas, incluindo o que pensavam um do outro.
